チロシン

チロシンは、タンパク質を合成するために細胞によって使用される20の標準アミノ酸の 1つです。それは、極性側基を有する非必須アミノ酸である。そのコドンはUACおよびUAUである。「チロシン」という言葉はチーズのタンパク質カゼインのドイツ人化学者Justus von Liebigによって1846年に初めて発見されたチーズを意味するギリシャのチロスからのものです。官能基または側鎖と呼ばれる場合、チロシルと呼ばれる。チロシンは親水性アミノ酸であり、チロシンの1分子のヒドロキシル基と他のカルボキシル基との間の水素結合の熱力学的優位性のために、その前駆体であるフェニルアラニンよりも著しく水溶性である。 

機能

タンパク質原性アミノ酸であることとは別に、チロシンはフェノール官能性により特別な役割を果たす。それはシグナル伝達プロセスの一部であるタンパク質で起こる。これは、タンパク質キナーゼを介して伝達されるリン酸基の受容体として機能する。ヒドロキシル基のリン酸化は、標的タンパク質の活性を変化させる。

チロシン残基もまた、光合成において重要な役割を果たす。内葉緑は、中の電子供与体として作用する還元酸化のクロロフィル。この方法では、フェノール性OH基の水素原子を失う。このラジカルは、その後、4つのコアマンガンクラスターによって光化学系IIにおいて還元される。

必須栄養量

フェニルアラニンおよびチロシンの推奨食餌許容量は、体重1キログラムあたり33mg、または1ポンドあたり15mgです。 70kgの人の場合、これは2310mgです。

また、から体内で合成することができるチロシンフェニルアラニンは、多くの高で発見されたタンパク質などの食品鶏、七面鳥、魚、牛乳、ヨーグルト、カッテージチーズ、チーズ、ピーナッツ、アーモンド、カボチャの種、ゴマ、大豆製品、リム豆、アボカド、およびバナナが含まれる。 例えば、卵の白は卵当たり約250 mg、赤身牛肉/ラム/豚肉/サーモン/ニワトリ/シチメンチョウ3オンス部当たり約1000mgを含有します。

生合成

植物およびほとんどの微生物において、tyrは、シキミ酸経路上の中間体であるプレフェン酸塩を介して産生される。プレステネートをヒドロキシル基の保持により酸化的に脱カルボキシル化してp-ヒドロキシフェニルピルベートを得、これを窒素源としてグルタミン酸を用いてアミノ基転移させてチロシンおよびα-ケトグルタレートを得る。

哺乳動物は、食物由来の必須アミノ酸フェニルアラニンからチロシンを合成する。変換のPheへのTyrがによって触媒される酵素 フェニルアラニンヒドロキシラーゼ、モノオキシゲナーゼ。この酵素は、チロシンになるようにフェニルアラニンの 6-炭素芳香環の末端にヒドロキシル基を付加させる反応を触媒する。

代謝

リン酸化と硫酸化

チロシン残基のいくつかは、プロテインキナーゼによってリン酸基でタグ付けすることができる。そのリン酸化された形態では、チロシンはホスホチロシンと呼ばれる。チロシンリン酸化は、シグナル伝達および酵素活性の調節における重要なステップの1つであると考えられている。特定の抗体を介してホスホチロシンを検出することができる。チロシン残基はまた、硫酸基の付加、チロシン硫酸化として知られるプロセスによって修飾され得る。チロシン硫酸化は、チロシルタンパク質スルホトランスフェラーゼによって触媒される。上記のホスホチロシン抗体と同様に、

神経伝達物質とホルモンの前駆物質

脳のドーパミン作動性細胞では、チロシン酵素チロシンヒドロキシラーゼによってL-DOPAに変換される。THは、神経伝達物質ドーパミンの合成に関与する律速酵素である。ドーパミンは、ノルエピネフリンエピネフリンなどの他のカテコールアミンに変換することができます。

甲状腺ホルモントリヨードチロニン及びチロキシンコロイドの甲状腺チロシンから誘導されます。

アルカロイド前駆体

パパイア・ソムニフェラムのアヘンゴケのラテックスは、チロシンアルカロイドモルヒネに変換することが示されており、炭素-14放射標識チロシンを使用してインビボ合成経路を追跡することにより、チロシンからモルヒネへの生物合成経路が確立されている。

メスカリン産生サボテンは、チロシンをメスカリンにバイオ合成して注入する。

天然フェノールの前駆体

チロシンアンモニアリアーゼは、天然フェノール生合成経路における酵素である。それはL-チロシンをp-クマル酸に変換する。

顔料の前駆体

チロシンは色素メラニンの前駆体でもある。

コエンザイムQ10合成における役割

コエンザイムQ10の一部を形成するベンゾキノン構造を合成するには、チロシンが必要である。

劣化

L-チロシンの分解は、チロシントランスアミナーゼを介してパラ - ヒドロキシフェニルピルビン酸にα-ケトグルタル酸依存性のアミノ基転移から始まります。位置記述パラはpと略記され、フェニル環上のヒドロキシル基および側鎖が互いに交差していることを意味する。

次の酸化ステップは、p-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼによって触媒し、CO 2 ホモゲンチセートを分離する。ホモゲンチセートの芳香環を分割するためには、さらなるジオキシゲナーゼ、ホモゲンチセート1,2-ジオキシゲナーゼが必要である。これにより、さらなるO 2分子の取り込みにより、マレイン酸アセトアセテートが生成される。

マリルアセト酢酸は、によって作成されmaleylacetoacetate シス - トランス -isomerase酸化によってヒドロキシル基から作成カルボキシル基の回転を介し。このシス - トランス -イソメラーゼは補酵素としてグルタチオンを含む。フマル酸アセトアセテートは、最終的に水分子の添加により酵素マリルアセトアセテートヒドロラーゼによって分割される。

これにより、フマル酸塩およびアセトアセテートが遊離される。アセトアセテートはケトン体であり、サクシニル-CoAで活性化された後、アセチル-CoAに変換され、クエン酸回路によって酸化されたり、脂肪酸合成に使用されたりする。

また、フレオリン酸はラットのチロシンの尿代謝物でもある。

オルソおよびメタチロシン

L-チロシンの3つの構造異性体が知られている。共通アミノ酸L-チロシン、に加えて、パラ異性体、二つの追加の位置異性体、すなわち、あるメタ -チロシンおよびオルト -チロシンを含むが、これらに限定されない。m個の -Tyr及びOまれで-Tyr異性体、酸化的ストレス条件下でフェニルアラニンの非酵素フリーラジカルヒドロキシル化を介して生じる。

m-チロシンおよび類縁体は、パーキンソン病アルツハイマー病および関節炎における適用を示している。

医薬品として

チロシンの前駆体である神経伝達物質および血漿神経伝達物質レベルを増加させる、が、正常被験者における気分に影響場合ほとんどを有します。 気分への影響は、ストレスの多い状態に曝されたヒトにおいて認められる。

多くの研究で、チロシンはストレス、寒さ、疲労、長時間の仕事、睡眠不足 、ストレスホルモンレベルの低下、ストレス誘発体重の減少動物試験で見られる損失、 、および認知および物理的性能の向上 ヒト試験で見られます。

チロシンは正常な状況では認知機能や身体能力に大きな影響を及ぼさないと思われるが、マルチタスク中の作業記憶をよりよく維持するのに役立つ 。

工業用合成

L-チロシンおよびその誘導体は、医薬品、栄養補助食品および食品添加物に使用されています。L-チロシンの製造には、以前は2つの方法が用いられていた。第1は、化学的アプローチを用いてタンパク質加水分解産物から所望のアミノ酸を抽出することを含む。第二はチロシンフェノール - リアーゼの使用によるフェノール、ピルビン酸およびアンモニアからの酵素的合成を利用する。遺伝子工学の進歩と工業的発酵の出現により、L-チロシンの合成がEの工学的株の使用に移行している。

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